QFL-2343 - QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL – 2015

http://www.iq.usp.br/wjbaader/Baader/Inicial.html

Atenção:

Vejam tabela com as médias finais, após prova substitutiva, e as frequências.

Vejam lista dos grupos com quebras de vidraria “em aberto”; por favor, procuram Prof. Willi (B. 12 Sup.) para acerto de contas, preferencialmente até 14/12/2015.

Atenção: Quem tiver consta em aberto não terá a nota cadastrada no Jupiter!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

1. Professores: Josef Wilhelm Baader (B. 12 sup. – Sala 1257; wjbaader@iq.usp.br)

João Pedro Simon Farah (B. 11 Sup. - Sala 1170; jpsfarah@iq.usp.br)

Monitores: Maidileyivis Castro Cabello (B. 12 Sup. – Sala 1257; maidileyvis@gmail.com)

Vitor Augusto Ungaro (B. 08 Sup. – Sala 0854; vitorpkmn@hotmail.com)

Glalci Alves de Souza (B. 12 Sup. – Sala 1257; glalci.souza@usp.br)

2. Objetivos Gerais

Familiarização com as técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Análises cromatográfica e espectroscópica de substâncias obtidas no laboratório. Domínio da pesquisa bibliográfica abrangendo livros e periódicos.

3. Horários

Laboratório: 2^a’s feiras: 14-18 h e 3^a’s feiras: 8-12 h: B. 01 inf.

Colóquios do Laboratório: 2ª’s feiras: 10 – 12 h: B. 07 sup. – sala 0767

4. Cálculo da média

M = (P + L) / 2	M = Média final L = Nota de laboratório P = Média das provas p = Médias das provinhas C = Conceito (médio) sobre o desempenho no laboratório
L = (2C + p) / 3

5. Provas

1^a Prova: 13/10/2015; 9:00 h; Queijinhos Salas A1 e A2

2^a Prova: 01/12/2015; 10:00 h; Queijinhos Salas A1 e A5

Prova Substitutiva: 08/12/2015; 9:00 h; Queijinho Sala A1

ATENÇÃO: Esta disciplina NÃO tem recuperação.

6. Cada prática experimental consiste (nesta ordem)

I) Planejamento:

a. Procedimento da experiência (Xerox), reação principal e reações secundárias;

b. Tabela de constantes físicas dos reagentes e produtos (conforme modelo apresentado em aula) contendo:

b.1. Fórmula molecular;

b.2. Massa molecular;

b.3. Estado físico da matéria nas condições ambientes;

b.3.1. Se líquido: P.E. e densidade;

b.3.2. Se sólido: P.F.;

b.4. Solubilidade nos solventes mais comuns;

b.5. Número de mols dos reagentes;

c. Toxicidade dos reagentes e produtos e métodos de descarte de resíduos;

d. Fluxograma de reagentes e produtos.

II) Provinha pré-lab

III) Colóquio preparativo da prática (presença obrigatória).

IV) Execução do experimento

Para realizar o experimento é obrigatório:

- assistir ao colóquio;

- apresentar o planejamento (itens a-d) antes do início do experimento;

- estar usando avental e óculos de segurança.

V) Identificação do produto pela interpretação dos dados espectroscôpicos (RMN de ¹H, IV).

Determinação da pureza do produto pelo P.F. ou por CG. Completar o caderno de laboratório.

VI) Verificação do caderno de laboratório pelos docentes.

7. Bibliografia sugerida:

Síntese e reações:

1. Textbook of Practical Organic Chemistry, A. I. Vogel (3^a, 4^a e 5^a ed.).

2. Introduction to Organic Laboratory Techniques - A Contemporary Approach, D. L. Pavia, G. M. Lampman e G. S. Kriz, 3^a ed., 1988.

3. Introduction to Organic Laboratory Techniques – A microscale approach, D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz e R.G. Engel, 3^a ed., 1999.

4. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena, D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz e R.G. Engel, 2^a ed., 2009.

5. Techniques and Experiments for Organic Chemistry, A. Ault, 6^a ed., 1998.

6. Modern Experimental Organic Chemistry, R. M. Roberts, J.C. Gilbert, L. B. Rodewald e A. S. Wingrove, 4^a ed., 1985.

7. Laboratory Text in Organic Chemistry, Cason and Rapoport, 3^a ed., 1970.

8. Experimental Organic Chemistry - Principles and Practice, L. M. Harwood e C. J. Moody, 1^a ed., 1990.

9. Purification of Laboratory Chemicals, W. L. F. Armarego e D. D. Perrin, 4^th ed., 1996.

10.Organic Experiments, L. F. Fieser e K. L. Williamson, 7^a ed.

11.Macro and Microscale Organic Experiments, K. L. Williamson, 3^a ed., 1999.

Segurança:

1. “Introduction to Safety in the Chemical Laboratory", Freeman and Whitehead, Academic Press, 1982.

2. CRC Handbook of Laboratory Safety, A. Keith Furr, 4^th Edition, 1995.

Constantes físicas:

1. Dictionary of Organic Compounds;

2. Merck Index;

3. Handbook of Chemistry and Physics, CRC;

4. Handbook of Chemistry and Physics, Lange.

Espectroscopia:

1. Spectrometric Identification of Organic Compounds, R. M. Silverstein, G. C. Bassler e T. C. Morrill, 5^a ed., J. Wiley & Sons, 1991.

8. Programa para o laboratório:

Técnicas de separação, purificação e descarte

1. Destilação simples de uma mistura de líquidos miscíveis.

2. Destilação fracionada da mesma mistura.

3. Destilação a vapor para obtenção do óleo de cravo. Análise por CG.

4. Extração do eugenol do óleo de cravo. Análise por CG.

5. Destilação à vácuo.

6. Recristalização.

7. Cromatografia em camada delgada (CCD).

8. Purificação de solventes.

9. Tratamento de Resíduos.

Preparações

1. Brometo de n-butila - Vogel 4^a ed., p. 387.

2. Ciclohexanona – Fieser (ref. 11) p. 265 ou Williamson (ref. 12) p. 309 (Método do hipoclorito).

3. 1-Butilciclohexanol – Análogo ao procedimento Vogel, 4^a ed., p. 370.

4. 1-(n-Butil)ciclohexeno - Análogo ao procedimento Vogel, 4^a ed., p. 331.

5. Benzoína, Paiva (Ref, 3) p. 304.

CRONOGRAMA

MES	DIAS	ATIVIDADE	AVALIAÇÃO
Agosto	03	Introdução / Estudo
	04	Estudo
	10	Destilação Simples	1^a provinha
	11	Destilação Fracionada
	17	Destilação a vapor / Extração	2^a provinha
	18	Extração
	24	Destilação à vácuo	3^a provinha
	25	Destilação à vácuo
	31	Recristalização	4^a provinha
	01	CCD	5^a provinha Sala 0767, B07 Sup.
Setembro	07 - 11	SEMANA DA PÁTRIA
	14	Palestra Prof. Dr. Richard Zare, Stanford University, Department of Chemistry "Can You Teach Creativity?"	10:00 horas Anfiteatro do Bloco 06 Sup.
	14	Purificação de Solventes	14:00 h laboratório
	15	Purificação de Solventes	08:00 h laboratório
	21	Semana da Química
	22	Semana da Química
	28	Colóquio / Planejamento	10-12 h: Sala 767, B07 Sup.
		Reaxys	14-15 h: Sala 07, B06 Inf.
		Planejamento / Fluxograma	15-18 h: Laboratório
	29	Caderno de Laboratório	08-10 h, Sala 767, B07 Sup.
Outubro	05	Brometo de n-butila	6^a provinha
	06	Brometo de n-butila
	12	Nossa Sra. Aparecida
	13	1^a PROVA	9:00 horas Queijinho A1 e A2
	19	Ciclohexanona	7^a provinha
	20	Ciclohexanona
	26	1-Butilciclohexanol	8^a provinha – Gr1
	27	1-Butilciclohexanol
Novembro	02	Finados
	03	Devolução e Discussão da Prova / Cadernos de Laboratório	9:00 horas Sala 0774, Bloco 07 Sup.
	09	1-Butilciclohexanol	8^a provinha – Gr2
	10	1-Butilciclohexanol
	16	1-Butilciclohexeno	9^a provinha
	17	1-Butilciclohexeno
	23	Tratamento de Resíduos Vista Cadernos de Laboratório	10:00 h Colóquio Avaliação PADIQ 14:00 – 18:00 h
	24	Tratamento de Resíduos	9:00 h Sala 0774 (Bloco 07 Sup.)
	30	Entrega de armários
Dezembro	01	2^a PROVA	10:00 h Queijinho A1 e A5
	08	PROVA SUBSTITUTIVA	9:00 h Queijinho A1

Material

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Infos Gerais	Procedimentos	Resultados	Notas
Normas de segurança IQUSP	Curva Calibração		Provas
Colóquio destilação	Procedimento Destilação à Vapor / Extração		Provinhas
Colóquio destilação a vapor	Procedimento cromatografia	CG dest. vapor	Lista quebras
Colóquio destilação a vácuo	Procedimentos Purificação Solventes Distribuição		Notas finais
Colóquio recristalização	Brometo de n-butila Procedimento Distribuição Grupos	RMN-^1H
Colóquio cromatografia		IV
CONTEUDO P1
Colóquio purificação solventes
Colóquio Planejamento	Ciclohexanona Procedimento	CG
Cadernos de Laboratório		RMN-^1H RMN-^1H (exp.)
Colóquio n-BuBr		IV
Colóquio ciclohexanona	1-Butilciclohexanol Procedimento Distribuição de Grupos	CG CG 02
Colóquio 1-Butilciclohexanol		RMN-^1H
Colóquio 1-Butilciclohexeno	1-Butilciclohexeno Procedimento	RMN-^1H
		CG CG - Padrões
	Tratamento de Resíduos Procedimentos	CG

OBSERVAÇÃO: Os 1-butilciclo-hexenos possuem tempos de retenção de 11 a 12 min.